Bergamottin

Artikelnummer:

7500944

CAS Nr.:

7380-40-7

Formel:

C21H22O4

Chemische Beschreibung:

7H-Fro(3,2-g)(1)benzopyran-7-one,4-((3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)oxy)-,(E)-

Synonyme:

5-Geranoxypsoralen; 5-Geranyloxypsoralen; Bergaptin

Molekulargewicht:

338,40 g/mol

Bergamottin, a natural furanocoumarin obtained from grapefruit juice induces chemosensitization and apoptosis through the inhibition of STAT3 signaling pathway in tumor cells. Kim SM, Lee JH, Sethi G, Kim C, Baek SH, Nam D, Chung WS, Kim SH, Shim BS, Ahn KS. Cancer Lett. 2014 Nov 1;354(1):153-63. doi: 10.1016/j.canlet.2014.08.002. Epub 2014 Aug 14. *** Bergamottin is a competitive inhibitor of CYP1A1 and is antimutagenic in the Ames test. Olguín-Reyes S, Camacho-Carranza R, Hernández-Ojeda S, Elinos-Baez M, Espinosa-Aguirre JJ. Food Chem Toxicol. 2012 Sep;50(9):3094-9. doi: 10.1016/j.fct.2012.05.058. Epub 2012 Jun 13. *** Identification of the residue in human CYP3A4 that is covalently modified by bergamottin and the reactive intermediate that contributes to the grapefruit juice effect. Lin HL, Kenaan C, Hollenberg PF.Drug Metab Dispos. 2012 May;40(5):998-1006. doi: 10.1124/dmd.112.044560. Epub 2012 Feb 16. *** Suppression of phorbol-12-myristate-13-acetate-induced tumor cell invasion by bergamottin via the inhibition of protein kinase Cdelta/p38 mitogen-activated protein kinase and JNK/nuclear factor-kappaB-dependent matrix metalloproteinase-9 expression. Hwang YP, Yun HJ, Choi JH, Kang KW, Jeong HG.Mol Nutr Food Res. 2010 Jul;54(7):977-90. doi: 10.1002/mnfr.200900283.

Pflanze: kommt natürlich in der Bergamotte (Citrus bergamia) und der Grapefruit (Citrus ×paradisi) vor, auch in anderen Zitrusfrüchten, aber in geringer Menge 
 
  • Ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furocumarine mit Geraniol-Seitenkette
  • Bergamottin ist ein Inhibitor von CYP3A4 und mitverantwortlich für den verlangsamten Abbau von manchen Arzneimitteln nach Konsum von Grapefruit –> Patient wird oft bei Einnahme von Medikamenten vor Grapefruit-Saft gewarnt
  • Durch Bergamottin steigt die orale Bioverfügbarkeit und die Plasmakonzentration dieser Arzneimittel
  • Kann durch Extraktion mit Ethylacetat aus dem Saft der Grapefruit und anschließender Kieselgel-Chromatographie und HPLC isoliert werden.
  • Beispiel für Verwendung dieses Effekts in aktuellen Arzneimitteln, ist die gleichzeitige Anwendung von Ritonavir, einem wirksamen Inhibitor der CYP3A4- und CYP2D6- Isoformen von Cytochrom P450, mit anderen antiretroviralen Arzneimitteln

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